В первом полуфинале между собой сыграли Куба и Гваделупа. Несмотря на то, что кубинцы забили первыми (Фернандес, 34`), они пропустили дважды и проиграли. Сначала на 55 минуте с пенальти отличился Жендри, а победный гол на 78 минуте забил Ламборде.

Во втором полуфинальном матче сборная Ямайки играла с Гренадой, одним из открытий данного турнира. Вне всякого сомнения, Ямайка была фаворитом в этом матче, однако этот статус ещё нужно было подтвердить своей игрой.

Начало матча осталось за гренадцами. Свободный удар с 30 метров в исполнении не принёс больших неприятностей соперникам. На 7 минуте возник первый опасный момент у ворот Гренады, окончившийся голом. Райан Джонсон получил длинную передачу от кого-то из ямайских защитников, прошёл по правому флангу и отдал точный пас (между двумя гренадскими защитниками) на Дэйна Ричардса. Тому оставалось только не промахнуться с 10 метров. 1-0, Ямайка повела в счёте. Игроки Ямайки уверенно контролировали мяч, и то, что случилось вскоре, кроме как чудом не назовёшь. Внешне довольно безобидное получение мяча у края штрафной Китсом Бэйном окончилось голом. Рядом находилось несколько партнёров по сборной, и внешне казалось, что куда выгоднее в данной ситуации сыграть в пас. Бэйн предпочёл бить сам. Удар с 15 метров - и мяч в сетке. 1:1 на 13 минуте. Ямайке, столь уверенно начавшей матч, пришлось всё начинать сначала.

На 26 минуте после Пальмер прострелил вдоль штрафной. К счастью, голкипер Гренады Баптиста сумел этот прострел прервать. Сразу после этого в стане ямайцев случилось несчастье: Райан Джонсон получил травму и был заменён на Каммингса. Тем временем лидеры Гренады, поймали, что называется, свою игру. На 37 минуте атака с участием Фэйси и Бэйна окончилась ударом мимо ворот.

Ямайцы больше владели мячом и старались атаковать при каждой удобной возможности. Передача Рудольфа Остина на Лутона Шелдона едва не окончилась взятием ворот. Великолепно сыграл Баптиста, снявший мяч с головы ямайского форварда. Перед самым перерывом атака ямайцев окончилась тем, что Шелдон не сумел нормально попасть по мячу. Своё намерение изменить исход поединка сборная Ямайки продолжала демонстрировать и во втором тайме. На 48 минуте после передачи Камминса Шелдон выходил практически один на один, но в самый последний момент опасную ситуацию разрядил защитник Шэнон Филипп, оттеснив нападающего от мяча. Ямайцы стали играть быстрее, ещё через 13 минут Ричардс попал в перекладину, пробив с довольно близкого расстояния. У гренадцев возможность пробить по воротам имел Фрэнсис, но его подвела обработка мяча. Сборная Ямайки продолжала доминировать на поле, по голевым моментам значительно превосходя оппонентов. Но мяч в чужие ворота всё никак не шёл. В конце основного времени не реализовал свой шанс забить Ричардс. Основное время матча окончилось со счётом 1:1.

Первые несколько минут овертайма ознаменовались очередными атаками сборной Ямайки. Опять не хватало точности. Но на 96 минуте всё стало на свои места. Остин подаёт в штрафную, защитник промахивается головой мимо мяча, и Смит забивает второй мяч в исполнении сборной Ямайки. Меж тем оставалось играть ещё довольно много, но в оставшееся время гренадцы отыграться не сумели. И это при том, что вышедший на замену Кэмпбелл практически сразу схлопотал удаление. Финальный штурм Гренаде успеха не принёс - слишком хорошо ямайцы оборонялись. Таким образом, Ямайка в финале сыграет с Гваделупой.

В матче за бронзовые медали 5 декабря сошлись Гренада и Куба. Для победы кубинцам хватило одного-единственного гола в исполнении Линареса .